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明朝后期，朝政荒怠，吏治腐败，边境不宁。随着边境战事的日益紧张，军费开支越来越重，财政赤字也越来越大。为弥补财政亏空，明朝万历末年，政府加征“辽饷”；到崇祯年间，为镇压境内此起彼伏的农民起义，又增征“剿饷”和“练饷”。“三饷”合征，比国家正赋还要多二百多万两。与此同时，由于各级政府的腐败无能，各地水利长期失修，灾荒频繁，百姓不堪重负，叫苦不迭。而贪得无厌的地方官却一点也不肯减轻赋税，众多的饥民便不得不“相聚为盗”。（张海英，《明史》，上海人民出版社，年1月第1版，页）
桐城位于江淮要冲，自古以来是兵家必争之地。明崇祯八年（）至十五年（），张献忠的农民起义军在此与明朝官军多次鏖战。桐城遭遇了元末明初后的第二次大灾难。
对晚明时期的桐城饱受兵灾的荒凉凄惨景象，张秉彝有《读〈春陵行〉有感作〈苦桐吟〉》一诗有详细描述：
天高未云高，听我《苦桐吟》。甲戌（年，明崇祯七年）乱民起，乙亥贼骑横。杀人如刈草，百里不闻声。四郊尽焚掠，岿然峙孤城。连绵十五载，无岁不称兵。少壮离乡国，老弱填沟塍。青磷飞耀耀，白骨积嶙峋。死者既不生，生者胥茕茕。异地不我愿，愀然还旧村。归来望城郭，涕泪满衣巾。相逢皆鹄面，话久始知名。亲朋知有几，十室九伶仃。野葛蔓路井，落日照山坟。资生乏长策，努力事躬耕。青苗未觅土，符牒蹑我门。官司教频下，三税一时并。豪吏猛如虎，鸡犬那得存。鬻妇免搒掠，含凄未忍云。得钱未到手，瓶罍依然倾。富人耀新谷，谷贱价徒轻。嗟此中泽鸿，嗷嗷向谁陈。岂无乐生愿，茕独非其人。欲言不尽意，请读《春陵行》。——《桐旧集·卷二十一》，徐璈辑张秉彝的长子张克俨在《山中访友不遇》一诗中，也回忆了劫后余生的荒芜景象：前者此山中，贼骑如飞蝗。乌鸢啄道殣，食饱啼垂杨。至今夜雨时，阴火生空房。——《桐旧集·卷二十一》，徐璈辑不过，张献忠领兵六次围攻桐城县城，均劳师无功。在攻打城池之役中，以崇祯八年与十五年两次战斗最为激烈。
崇祯八年（）正月，张献忠农民起义军数万人克凤阳，过庐州，兵锋直逼桐城。二十七日，桐城守军潘可大部与起义军在县城东郊交战，官军败溃，伤亡余人，余部逃入城内。县城防守严密，城墙上密布火毬、大炮和弓箭。二十八日清晨，起义军用绳索将众多肉案连在一起，上面覆盖湿棉絮，以防火炮和箭击。他们将这些掩体推至城墙之下，自东祚门环列至向阳门，然后藉此掩护以大斧砸斫城墙，并把这种攻城术戏称为“木牛凿城”。城上守军向义军阵地推放石磙，义军伤亡惨重，便改为火攻。在烟火的掩护下，上百名义军攀登云梯，强行登城，终因守城官军拼死强守，攻城失败。
崇祯十五（年）年二月，张献忠起义军再次围攻县城十四昼夜，并宣称“必破桐”，终因城防坚固而未克。十一月二十一日，张献忠领兵再度攻城，大本营设于县城西山。义军又垒高台、掘隧道，采取立体围攻战术，然而终因守军炮火密集、箭如飞蝗，攻城未克。张献忠对桐城县城久攻不下，遂率部永远离境。经此之役，桐城便有了“铁打桐城”之誉。
而在抗击张献忠侵掠桐城、围攻桐城的过程中，张氏一门既做出了贡献，也做了巨大的牺牲。
当时四方沦陷，桐城不过是蕞尔小城，农民军重重围困，县令任命张淳三子张士绣负责南门守卫，每到危急时刻，张士绣都十分镇静，指挥若定。他时时巡查，早晚不息，指导守卫城垛的士兵，时刻做好战斗准备。他安排人用酒食慰劳士众，士兵们斗志昂扬，从不懈怠，确保了城池没有失守。
在山东东阿县典史任上的张士绅，同样遇到当地白莲教民众起事，他们潜居于龟、蒙、凫、绎群山间，伺机抢掠。作为典史，剿匪是其职责所在，张士绅率领四路民兵抓捕起事之徒，成功抓获了首领，协从者望风而散，从而平定了东阿的匪乱。
虽然桐城县城保住了，但桐城乡间一带，却遭到了部分流寇的劫掠残杀。张淳一门因居城里，加上子孙多在外地为官，从而得以保全；而张渐一门，因居乡间，大多遭遇灾难。他们有的奋起抗争，如张渐长子张士绳，时为秀才，有勇力，善于持予舞戟。年，他率领家人到桐城鲁谼山避贼。流寇仓猝而至，张士绳不愿逃跑，率家人拒寇，“岂吾辈而效鼠窜乎？吾老矣，当为前驱”。于是挺身而出，杀敌数人。第二天，流寇又来了，预先在山脚下埋伏了精兵，然后派出几个人向张士绳挑战，张士绳说：“死贼！能战，吾提矛在此以待；不能战，速去！胡效田鼠窥伺为？”贼寇故意一箭不中，张士绳乘忿追杀十几丈远，杀贼数人，但不幸中了埋伏而战死。其子秉铉、秉鉴、秉钥、秉钺率众抢救，也被杀。长子秉镜当时避贼桐城大凹山，贼夜里突至，秉镜正准备上床，仓猝间夺刀杀敌数人，寡不敌众，被流寇所杀。当然，张渐的后代也有的选择了退避，如次子张士纪隐居桐城松山一带，五子张士绾退至龙山，后迁至枞江的罗塘洲。
张英后来给张士绳作传时称：“明季荒疫频仍，无赖之徒揭竿而起，转徙吴楚荆豫间，秉节铖者养寇要上，遂成巨痈。孰知草泽诸生有挺身任义，出死力以杀贼如公父子者？”其中“秉节铖者养寇要上，遂成巨痈”最为痛心，掌握兵权的人故意围而不剿，以便向皇帝要钱要粮，使起事者最终酿成明朝大患，这深刻地揭示了明朝末年官军剿匪不力的根本原因。
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