扬州画派的文人画家多为寓居扬州，这就意味着他们远离了故土，成为没有恒产（田地、庄园）的城市文人。受传统价值观念影响，士人很少会选择农工商职业，正如曾国藩所言：“卫身莫大于谋食。农工商，劳力以求食者也；士，劳心以求食者也。”因此他们基本处于不事农桑、不食俸禄却又未弃文入贾的状态。未入仕的文人在当时若要获得稳定的收入，便只好“教授于乡，或为传食之客，或为人幕之宾”。
一是从事民间教育活动，二是延聘为商贾的门客，三是游幕于官宦，但这三条途径也充满了变数和不确定性。除了陈撰和华喦受盐商延聘寄馆家中兼以教授子弟外，“扬州八怪”中担任过专职教员的只有郑板桥。康熙五十五年（），他参加县学考试中秀才。两年后，二十六岁的郑板桥从兴化来到同属扬州府的真州江村教授私塾。从他在江村教馆期间写下的诗作《村塾示诸徒》和他后来回忆教馆生活的《教馆诗》来看，这份私塾先生的工作收入非常微薄的，并且在当时被视为不入流的职业。他在《村塾示诸徒》感叹道：“萧骚易惹穷途恨，放荡深惭学俸钱。”
若是尽心管教学生，容易招致学生的不满，自然也得罪了设私塾的人家；但若随性敷衍，又愧对拿人薪酬。更何况这份微薄的薪资是连温饱都难以解决的，这种寄人篱下、看人眼色却又收入寡少的窘迫和逼仄在他日后中举入仕后回想起来时仍是记忆犹新，不堪回首：教馆本来是下流，傍人门户渡春秋。半饥半饱清闲客，无锁无枷自在囚。课少父兄嫌懒惰，功多子弟结冤仇。而今幸得青云步，遮却当年一半羞。这种“半饥半饱”而又备受束缚傍人门户的日子郑板桥在维持了两三年后自请辞席，尽管他日后对江村“山光扑面因新雨”的明秀清美的锦绣风光念念不忘，但无以为维持的生计让他不得不离开。
他贴于江村私塾门上的对联留了下来：“青菜萝卜糙米饭，瓦壶天水菊花茶。”可以看作是对这种清贫生活的调侃吧。而另一方面，扬州盐商出资修建的书院提供的束脩和膏火银两却十分充足，连在读学生都能得到不薄的膏火银。书院学生分正课、附课、随课，“正课岁给膏火银三十六两，附课岁给膏火银十二两，随课无膏火。”对学生来说三十六两在当时算一笔不小的数目。根据《钦定大清会典事例》规定：“文武京官俸禄，正从一品俸银一百八十两，米一百八十斛……九品俸银三十一两五钱二分，米三十一斛五斗二升。”因此，三十六两在康乾年间大致相当于一个正九品京官一年的正俸额。
学生都有如此厚遇，书院掌院和教授自然也薪资优厚，根据《中国扬州书院》一书统计，扬州安定和梅花两个书院的掌院每年有七百两的束脩，包括了四百两束傕银和三百两伙食银。这个数额已远远超过了当时一个一品京官的正俸。奉职于书院对当时的文人来说是入仕之外最好的工作，但是其入院要求也极高。管事或教职者皆为进士出身的当世硕儒或退休文官。担任过掌院的有雍正年间进士、曾任翰林院检讨的王步青；雍正年间进士、曾任翰林院编修的杭世骏；乾隆年间进士，曾任翰林院编修的蒋士铨等等。教席先生包括了著书丰硕的国子监博士金兆燕、“桐城派”古文大家姚鼐、“工于制艺”的谢安后裔谢溶生等。
面对如此高的准入门槛，一介秀才板桥只能望院兴叹。从某种程度上来说，科举制度下官方对士子才能学识的评判和核定在当时是有着普遍参考价值的，因此未仕的布衣文人很难进入主流文人团体，这意味着他们不易谋得一个稳定的职位。而另一条较为稳定的文人谋生途径也是如此，即自康熙年间起盛行的游幕。游幕是介于仕和隐之间的选择，清代游幕之风兴起于明末清初，到康熙年间极盛。是文人在未能成功通过科举入仕后，退而求其次将游幕作为施展政治抱负和理想以及维持基本生活水平的重要途径，其主要是幕于官员府中，佐理政事和参赞戎幕。
随着政局的稳定和经济的繁荣，学人幕府逐渐兴起，与清初辅佐政事不同的是，这些幕府以文事活动为主，包括修书著书校书、诗酒唱和、佐理翰墨等。而这些学人幕府最主要的工作还是致力于古代典籍的研究整理，这需要具备钻研经典的深厚功底，包括考据、训诂、史地、音韵等学问，诗画唱和均属娱乐之列。两淮盐运史卢见曾幕府是康乾时期重要学人幕府之一，主持刊刻了十种古籍经典，收录于《雅雨堂丛书》中。参与编撰修订主要幕宾有戴震、惠栋、沈大成等，这几位都是清代汉学的代表人物。而诗词唱和这样不定期的即兴活动令擅长诗书画的文人无法稳定长期地为幕府工作。扬州画派的代表文人画家中，只有罗聘做幕宾的时间较长。
